非那西丁
中文同義詞: 非那西汀;乙酰對(duì)氨基苯乙醚;乙酰乙氧基苯胺;對(duì)乙酰乙氧基苯胺;對(duì)乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;醋酰氧乙苯胺;4-乙氧基乙酰苯胺
英文名稱: phenacetin
英文同義詞: 1-acetyl-p-phenetidin;4-acetophenetidide;4-acetophenetidine;4'-ethoxyacetanilide;4-ethoxyacetanilide;acetophenetidin;acetophenetidine;acet-p-phenetidine
cas號(hào): 62-44-2
分子式: c10h13no2
分子量: 179.22
einecs號(hào): 200-533-0
相關(guān)類別: organics;【敏感詞】國人都懂的藥與生物化工;原料藥;amines;aromatics;intermediates & fine chemicals;pharmaceuticals;其它
化學(xué)性質(zhì) 白色有光澤的鱗片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)137-138℃,折光率1.571。難溶于水,微溶于乙醚,略溶于沸水,溶于乙醇和氯仿。溶于濃硫酸時(shí)不顯顏色,向溶液中滴入硝酸后即呈橙黃色。無臭,味微苦。
用途 解熱鎮(zhèn)痛藥,用于治療發(fā)熱頭痛、神經(jīng)痛等
解熱鎮(zhèn)痛藥 非那西丁的解熱鎮(zhèn)痛作用與“乙酰水楊酸”相似,主要用作解熱鎮(zhèn)痛藥,作用緩慢而持久,對(duì)治療頭痛、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛和發(fā)熱等都有較好療效,但抗風(fēng)濕、消炎作用較弱。劑量過大可導(dǎo)致高鐵血紅蛋白癥,造成機(jī)體缺氧,長期用藥可損害腎臟,甚至引起乳頭壞死,應(yīng)慎用。因其毒副作用和其他同類藥物的迅速發(fā)展,該藥已停止單獨(dú)使用,只是作為原料藥和其他藥物配復(fù)方制劑。常與阿司匹林、咖啡因一起組成復(fù)方阿司匹林,其組成為非那西丁0.162克,阿司匹林 0.227克,咖啡因0.035克,毒性較小,用于治療傷風(fēng)感冒。如在上述藥物中加入少量撲爾敏,還可制成撲爾敏感冒片,可用于治療感冒頭痛、神經(jīng)痛、風(fēng)濕痛等。
非那西丁本身并無解熱鎮(zhèn)痛作用,在機(jī)體內(nèi),經(jīng)過代謝分解出對(duì)乙酰氨基酚即撲熱息痛,才發(fā)揮出解熱鎮(zhèn)痛的效果。還分解出對(duì)氨苯乙醚,對(duì)氨苯乙醚不但無解熱鎮(zhèn)痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中國于1954年開始生產(chǎn)非那西丁,由硝基氯苯與乙醇進(jìn)行醚化反應(yīng)得對(duì)硝基苯乙醚,再還原成對(duì)氨基苯乙醚后與乙酸進(jìn)行乙;磻(yīng)制得。
副作用 長期服用含非那西丁的制劑,可引起腎乳頭壞死、間質(zhì)性腎炎等,甚至可能誘發(fā)腎盂癌和膀胱癌。非那西丁還易使血紅蛋白形成高鐵血紅蛋白,使血液攜氧能力下降,引起紫紺反應(yīng)。此外,非那西丁還可引起溶血和溶血性貧血,并對(duì)視網(wǎng)膜有一定毒性。長期服用非那西丁,還可造成對(duì)藥物的依賴性。國外如美、英、德、日本等國家都決定取消非那西丁,或規(guī)定在其包裝上須注明“不能長期服用或大劑量服用”。
制法1
非那西丁可通過在丁酮中,用對(duì)乙酰氨基酚與碘乙烷在無水碳酸鉀存在下回流,發(fā)生williamson合成制得。粗產(chǎn)物在水中重結(jié)晶提純。
制法2
由對(duì)氨基苯乙醚經(jīng)乙;。
將苯、乙酐和對(duì)氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加熱共沸4h,反應(yīng)完畢后冷卻反應(yīng)物,即析出非那汀,經(jīng)過濾,冷苯洗滌,干燥即得,產(chǎn)量為理論量的86%。
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